Ο δήμος Μονεμβασίας και ο σύλλογος Κυφάντων διοργανώνουν κάθε χρόνο εξαιρετικές εκδηλώσεις στο Κυπαρίσσι που λαμβάνουν χώρα τον Ιούλιο και τον Αύγουστο  και προσελκύουν πλήθος τουριστών. Μερικές από αυτές είναι το πανηγύρι της Παναγίας στις 15 Αυγούστου, προβολή ταινιών, θεατρικές παραστάσεις, βραδιές μουσικής και άλλες.

Οι γιορτές στο Κυπαρίσσι  έχουν μια αύρα διαφορετική, νοσταλγική και νησιώτικη.